1929年，编著《苦禅望云画集》两册；出版《李苦禅画集》；创作中国画《野牡丹》《秋菜》《野鸭》《竹鹭图》等。

1930年，任国立杭州艺术专科学校教授。

1931年，创作中国画《鹰》等。

1932年，创作中国画《鱼鹰》《游禽》《喜鹊》等。

1933年，创作中国画《墨鸡》《鱼鹰》等。

1934年，在上海举办个人画展；先后任教于京华美专国画系和华北学院美术系；创作作品《竹荷图》《幽趣》等。

1935年，创作作品《清供图》。

1936年1月，出版《李苦禅画集》。

1937年，参加北平地下抗战。

1939年，在北平中山公园董事会举办书画联展。

1941年7月，在北平中山公园举办画展，展出作品50余件。

1942年4月，在济南青年会举办联合画展，展出作品有《群鸠》《松鹰》《枯木苍鹰》《芙蓉小鸟》《白梅喜鹄》《铁树荔枝》《蝶恋花》等64幅；11月，与魏隐儒、关友声赴青岛举办书画联展。

1945年，任中国艺术专科学校教务主任。

1946年，任国立北平艺术专科学校国画教授，另当选为首届“中国美术作家协会”常务理事。

1948年，在北平中山公园举办画展，另与曹陇丁先后在兰州、西宁、临洮等地举办联展。

1949年，任国立北平艺术专科学校兼任教授。

1950年，任中央美术学院民族美术研究所研究员；创作作品《扁豆图》《双鸡图》。

1951年，创作山水画《剑门关一瞥》。

1956年，在北京大学美术社讲学。

1961年，先后在青岛、济南、烟台、蚌埠、合肥等地举办画展和学术讲座。

1965年，在河北农村参加“四清运动”。

1970年，在河北磁县“五七”干校“劳动改造”。

1972年，任中国画研究院院务委员。

1975年，创作作品《白菜江蟹图》。

1976年，创作作品《初霁图》《晴雪图》《红梅怒放》等。

1977年，当选为中国美术家协会理事。

1978年3月—1983年6月，当选为中国人民政治协商会议第五届全国委员会委员。

1979年，在人民大会堂作巨幅《松鹰》《盛夏图》。

1980年，在人民大会堂作巨幅《墨竹图》《劲节图》；参加《中国花鸟画》《苦禅画鹰》《苦禅写意》三部科教影片的拍摄。12月，赴香港举办“李苦禅、李燕父子画展”并讲学；出版《李苦禅画集》。

1981年，获选为“中国画研究院”委员；创作巨幅国画《盛夏图》；参加教学片《苦禅写意》的拍摄；另与李燕合作丈二匹大画《三鹰图》；出版《李苦禅画集》。

1982年，在广州美术学院讲学。

1983年1月，创作作品《苍鹰图》；6月，与李燕合作创作《哺幼图》，另当选为中国人民政治协商会议第六届全国委员会委员；6月11日，因病逝世，终年84岁。

李苦禅上中学时，由父母包办，与一位不相识的大他6岁的“肖美人”结了婚，二人志趣相异，毫无感情。1927年冬，肖氏中风身亡，留下一个女儿李嫦由肖氏娘家抚养；1928年，李苦禅与凌嵋琳举行了婚礼，两人育有两个儿子李杭与李京，1934年，两人离婚；1942年11月，李苦禅与李慧文在济南举行了婚礼；中央文史研究馆馆员、清华大学美术学院教授李燕是李苦禅之子。

李苦禅作品继承了中国画的传统，吸取石涛、八大山人、扬州画派、吴昌硕、齐白石等前辈的技法，融中西技法于一炉，渗透古法又能独辟蹊径，在花鸟大写意绘画方面发展出了自己特色。具有笔墨厚重豪放、气势磅礴逼人、形象洗练鲜明的风格，树立了大写意花鸟画的新风范。

李苦禅笔下的花鸟世界，浑厚、平实而妙得天趣。他经常以松、竹、梅、兰、菊、石、荷花、八哥、鸬鹚以及雄鹰等为题材作画，用自己审美观点与表现手法，创造出许多艺术形象。他笔下的花鸟，既有一定写实的成分，但又不是对自然物象纯客观的描摹，而是高度凝练之后的再创作。

看似随意中蕴含着朴拙之气，在自然含蓄中蕴含着阳刚之气，李苦禅的运笔线条如行云流水，苍劲朴拙，笔法凝练简约，意趣盎然；笔墨纵逸豪放、雄健磅礴。他驾驭笔墨的能力，驾驭写意技巧的能力是惊人的。

在艺术造型上，李苦禅尊重师法自然的原则，注重意象的创造，他画的鹰，综合了鹫、雕之形象特征，是他着意塑造的一种勇猛矫健的象征性形象。

在笔墨技巧上，重用笔，以笔主筋骨，主张书法入画，笔笔写出，曾有“书至画为高度，画至书为极则”之语。他的画作以水墨为主，间作重彩写意，凝厚的笔墨与金碧的色彩相映衬而别具一格。章法上善于造势和处理结构线的矛盾，以增加画面的张力。

1919年李苦禅只身到北京求学，因举目无亲，身无分文，只好落脚于慈音寺，靠从舍粥棚里取粥度日。考入北京大学勤工俭学会后，参加了由徐悲鸿主持的业余画法研究会，免费学习素描。1922年转入北京国立艺专，白天上课，晚上拉人力车挣钱，腊月里还穿着夹袍，十分清苦。有一次他去八达岭写生，带的干粮吃光了，身上又无分文，只好讨饭。在回京的路上，饿倒在路边，幸亏一位好心的车把势，把他架到马车上拉回京城。李苦禅为了生存和求学，学习宋代的范仲淹，每天熬上半锅杂面粥，凉了用筷子划成三块，每顿饭吃一块。在艺专上炭画课，每个学生都发一个馒头，用来粘画坏了的炭画，李苦禅则小心翼翼地画，决不让一根线条出错，省下馒头当饭吃。后来当了教授，往往资助穷人，生活也很清苦。

李苦禅还在聊城二中上学时，由父母包办，与一位不相识的大他6岁的“肖美人”结了婚，二人志趣相异，毫无感情。李苦禅去北京后，7年未与妻子见面。1926年冬，李苦禅回家处理父亲李名题的丧事时，夫妻又见面了，两人曾提到离婚之事，但为了保住李家门风，彼此忍受了，不料翌年冬，肖氏中风身亡，留下一个女儿李嫦由肖氏娘家抚养。

1928年初夏，北京国立艺专的毕业生凌嵋琳小姐，也拜在齐白石门下，她常跟弟弟凌子风到齐先生家学画。在齐家，李苦禅与25岁的凌嵋琳相识了，凌小姐还参加了苦禅发起的“吼虹画社”，并爱上了李苦禅，二人于这年仲秋举行了婚礼，过上了甜蜜的生活。一年后，二人有了矛盾，苦禅整天与画友、票友在一起，凌女士感到冷落了她。更令凌嵋琳恼火的是，他们住的那两间小南屋一天到晚宾客不断，李苦禅不顾自家的生活，一味资助别人。1930年春，李苦禅出任杭州艺专国画系教授，嵋琳搬回北京老家居住。

1934年秋，李苦禅忽然接到一封匿名信，打开信封一看，是两张剪报，一张是离婚启事：“凌嵋琳与李苦禅因志趣不合，夫妻感情实难维系，特此登报离婚。”一张是结婚启事：“张若谷与凌嵋琳已于上周正式结婚，组建家庭。至亲好友不及一一通知，特此敬告。”苦禅的心被这两则启事撕碎了，他立即去请假准备回北京，不料雪上加霜，他被校方解聘了，只好领了薪水，挥泪告别杭州艺专。到北京凌家一问，两个孩子被张若谷和凌嵋琳带到济南去了。苦禅要去济南找张若谷算账，凌姥姥说：“张若谷是个特务，有枪有人，咱斗不过他。琳琳捎话来，他们住在你们原来的家。”李苦禅决心救出自己的孩子李杭与李京。

第二天李苦禅便乘火车到了济南。张若谷一见到他，吓得心惊肉跳，从腰间拔出了手枪，李苦禅抱起正在哭泣的三岁半的儿子李杭，又听到里屋一岁的小儿子拼命啼哭，便放下李杭跑进里屋拽了条夹被裹起了赤身的小李京。凌嵋琳呆呆地坐在沙发上毫无表情。李苦禅一手抱着一个孩子离开了济南。万没想到小李京的睾丸上被野兽不如的张若谷扎了一个洞，没到北京就死去了。李苦禅被两次婚姻伤透了心，直到1942年春，在济南买画时，经人介绍，结识了李慧文小姐，这年11月，二人在济南芙蓉饭店举行了婚礼。

李苦禅无论学武术还是学绘画，都十分刻苦。他学七节鞭时，打破头也不在乎，学“意拳”更是虚心。他一生痴心于绘画，他把禅与画、中与西结合起来，兼容并蓄、博采众长，探索自己独特的画风，得到了齐白石的赞扬。齐白石1924年在李苦禅的一本画册上写道：“论说新奇足起余，吾门中有李生殊。须知风雅称三绝，廿七年华好读书。”还送给他一方“死不休”印章，要李苦禅“丹青不知老将至，画不惊人死不休”。

1937年日本侵略军占领北京后，他誓不为敌服务，辞去一切职务，住在柳树井二号凌家，靠卖画为生。他不少学生和朋友是党的地下工作者。他的家成了党的地下转送站。他不仅为党收集和传递情报，家中还掩藏过办《好孩子》杂志社的党员亓衷夫及二十九军军官袁祥峰等被日伪通缉人员。1940年5月21日晨，日本宪兵队以私通八路的罪名将他逮捕，关在地下刑讯室中。李苦禅受尽了酷刑，皮鞭抽，棍棒打，烙铁烫，杠子压……他仍然坚贞不屈，破口大骂日本侵略者，后被押入了死牢。但最终因证据不足，当场释放。

新中国建立后，北平艺专定名为中央美术学院，不料学院个别领导给李苦禅以不公正的待遇，让他“半工半教”，后来竟调离教师队伍，当起了工人，每月只发12元工薪，朋友叹气：“苦禅，苦禅，你什么时候才能离开‘苦’呢！”在凌子风的提醒下，李苦禅给毛泽东主席写了反映自己情况的信，1950年8月26日，中央美院徐悲鸿院长收到了毛泽东的来信：“悲鸿先生：有李苦禅先生来信，自称是美术学院教授，生活困难，有求助之意。此人情况如何，应如何处理，请考虑示知为盼。”几天后，毛泽东的秘书田家英又去会见了李苦禅，不久，苦禅的教授职务恢复了，工资由12元提到62元。“文化大革命”时期，李苦禅自然也挨斗受批，吃尽了苦头。

“李苦禅是继宋代法常，明代徐渭，清代朱耷、吴昌硕，近代齐白石之后推动中国写意花鸟画发展的大师，是卓越的美术教育家，是当代杰出的国画大师、书法家；作为国画大师，李苦禅的大写意花鸟画斐声海内外。他性情直率、不擅逢迎，喜怒皆形于色，一身铁骨铮铮， 浩然正气，尤具民族气节。尽管征途动难环生，备历艰辛，但始终以锲而不舍的精神，执艺不辍，终成一代宗师，万世楷模。”（2021山东省旅游发展大会评）

“李苦禅是为开辟中国画现代之路作出毕生贡献、取得重大成就、享誉海内外的一代宗师。”（《光明日报》评）

“苦禅老人的一生，我听到过许多传说，在我的头脑里，他仿佛是一个传奇式的人物。歌德曾引过一句拉丁诗：' 人生短促，艺术长存。' 我知道这并不是说任何艺术，而是人民所肯定的艺术。苦禅老人的画就是这样的艺术。” （剧作家曹禺评）

“李苦禅是中国传统大写意花鸟画领域的杰出人物，落墨挥毫，不失赤子之心。为人至笃至厚，其爱国爱党、不畏强暴、巍然自立之民族精神，为世人景仰。”（国学家范曾评）

“李苦禅是中国当代艺术史上的一座大山。他的爱国之心和高尚气节贯穿一生。他在晚年创作的巨幅国画《劲节图》中题词写道：‘未出土时便有节，待到凌云尚虚心’，‘胸有气节，方可写竹’。画如其人，这是他的品格的真实写照。”（中央美术学院教授李松评）

“李苦禅是一位正直、善良、极具修养的艺术家，勤奋创作、诲人不倦，在美术界产生深远影响，备受大家尊敬和怀念。”（中央美术学院教授邵大箴评）

“李苦禅对待学生高度负责，边画边讲、亲身示范、教学严谨、知识渊博，不仅自己艺术成就卓越，而且桃李满天下。”（中央美术学院教授王同仁评）

“他（李苦禅）为培养人才竭尽心力，给学生们教课总是不断地讲、不断地画，循循善诱。他的艺术有鲜明的个人风格，对中国画的继承和发展做出了很大的贡献。”（上海市文史研究馆馆员、上海人民美术出版社原总编辑龚继先评）

“李苦禅笔墨酣畅淋漓，雄浑豪迈。他是现代中国画艺术语言的探索者、创新者。他曾学习西画，后又回归传统大写意花鸟画，这对今天如何弘扬和传承中华优秀传统文化，特别是中国绘画艺术语言具有重要作用。”（时任中国美术家协会美术理论委员会主任尚辉评）

“李苦禅的人生底色如其‘英杰’原名，处处彰显英雄侠义本色；他人品画品如一、苦学苦练、以书入画，以创造自我本心的智慧，成就卓然自立、豪放天纵的鲜明风格。”（时任中国美术家协会副秘书长王平评）

“李苦禅是中西绘画融合得很好的一位中国画大师。”（油画家侯一民评）

“李苦禅是人艺和谐统一的典范。”（评论家王进玉评）

“李苦禅是中国20世纪美术史上为继承发扬传统中国画艺术做出了巨大贡献的著名艺术家。”（《中国艺术报》评）

“李苦禅是二十世纪中国美术发展进程的艺术大师和美术教育名师，是为开辟中国画现代之路做出毕生贡献、取得重大成就、享誉海内外的一代宗师。”（时任中国美术家协会主席、中央美术学院院长范迪安评）

“李苦禅是著名的爱国人士、文化大家、美术家、教育家、书法家、国画家。”（时任中央广播电视总台总编室主任梁建增评）

“李苦禅一生治学严谨、勇于创新、无私奉献，始终以国家民族大义为己任。”（时任中国美术家协会副主席徐里评）

李苦禅纪念馆位于济南趵突泉园区万竹园内，1986年6月11日建成开放，共有18个展室、160余间房屋。

李苦禅艺术馆位于中国书画之乡—山东高唐县鱼丘湖畔，于2004年7月开工建设，2006年9月16日落成并开馆，2015年经山东省文化厅批准，正式更名为李苦禅美术馆。

纪录片《李苦禅》开播仪式于2023年6月11日在北京举行。作品采用写实拍摄与史料相结合的方式，通过探访李苦禅家乡、故居、纪念馆，以及走访李苦禅后人和众多专家学者等，全面讲述了李苦禅先生的艺术创新与绘画造诣。

2023年5月，根据《国家文物局关于颁布1911年后已故书画等8类作品限制出境名家名单的通知》，李苦禅被列入“1911年后已故书画类作品限制出境名家名单”，其代表作不准出境。